会赢，无论有没有损失都是讲证据的，5个月不签劳动合同是要赔双倍工资的，而且还要被劳动局罚款！
用人单位用工满一个月不签订劳动合同是违法的，劳动者申请劳动仲裁可以主张支付双倍工资，工作5个月，可以主张4个月的双倍工资。用人单位负责签订合同的举证义务，如果用人单位拿不出劳动合同的证据，劳动者的主张可以得到仲裁委员会的支持的。
根据《劳动合同法》
第八十二条 用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。
根据《劳动仲裁法》
第六条 发生劳动争议，当事人对自己提出的主张，有责任提供证据。与争议事项有关的证据属于用人单位掌握管理的，用人单位应当提供；用人单位不提供的，应当承担不利后果。
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